2026年版の見解：「やりたいこと」のために仕事を辞めるかどうかは、大きく踏み出す前に「小さく試す」ことで見えてきます。この記事では、転職や小さな一歩から始める考え方を整理しました。退職を本気で考え始めたら、会社への伝え方から退職後のお金まで相談できる窓口も、選択肢のひとつに入れておくと安心です。
あなたには「やりたいこと」は、ありますか？
・飲食店を開きたい
・世界を渡り歩きたい
・ゲームを好きなだけ極めたい
・独立開業したい
・個展を開きたい
誰しも空想レベルかもしれなくても、一度は思い描いたことがあると思います。
いまやってる仕事は「やりたいこと」と重なってない。けど、仕事を辞めてまでやりたいかと言われると…うーん。
今回の記事では、そんな悩みとも言えないレベルの空想に「そんな考え方もあるのか」というヒントを与えられたら幸いです。
「やりたいこと」に近い職種への転職を考えてみる
その「やりたいこと」は、職業として確立しているでしょうか。
・飲食業を営む個人オーナー店への転職
・独立起業の相談を受けるコンサルタント会社、ベンチャーキャピタル企業への転職
・実際にやりたいことを叶えている人のアシスタント募集など
経験したことのない業界でも、勇気を出して身を投じれば「やりたいこと」がより現実味を帯びやすくなるかもしれません。
そこでおすすめなのが「小さく始める」ことです。
「やりたいこと」を小さく始めてみる
そのやりたいことは、小さく始めることはできますか？仕事終わりに、休日に、連休を取って、始めることはできませんか？
・飲食店にスポット勤務してみる
・連休で3カ国を渡ってみる
・ゲーム動画配信をしてみる
・独立セミナーに参加してみる、話を聞きに行く
・共同個展を開いているところに参加してみる
動きは小さくても実際に手足を動かして始めると、思わぬ発見があるでしょう。
周りを見渡してみると、以下のような人がいたことに気が付きました。
・動画投稿で月数万円を稼ぐ友人
・ゲーム（スプラトゥーン）好きを集めてバーをやる人
・ベトナムで語学留学ついでに現地ホテルマンになった同級生
30歳になってやっと「後悔のない人生」を考え出しました
わたしの場合、仕事のなかに面白いことも面白くないこともありました。けど、「来年死ぬんだとしたら今やってることを続けてるか」と聞かれるとノーでした。だから、辞めることに決めたんです。それが、30歳を迎える直前のときでした。
～したいと思ったときに最初の一歩に必要なのが10万円以内なら強制的にまずは1回やるルールにした。例えば料理教室に行きたいと思ったらたった1回体験してみるだけで何かが変わる気がするし、忙しいみたいな理由で「～したい」という気持ちを踏みにじるのは自分の本心があまりに可哀想というか笑
– こばかな / THE GUILD (@kobaka7) 2018年8月23日
すべてのことは「やってみてダメだった」ら、ただ辞めてしまえばいい。それだけなのだ。だから、あまり考え込んでいても仕方ない。とりあえずやってみて、あとは結果を真摯に受け止められるなら、それ以上はなにも必要がない。当たって砕けるのは少ししんどいので、砕けない程度に当たりまくればよい。
– プロ奢ラレヤー🍣 (@taichinakaj) 2018年7月26日
あなたはどう思いますか？
「やりたいこと」に向けて実際に会社を辞める段になると、退職の切り出し方や、退職後の生活費・手続きといった現実的な不安が出てきます。退職+転職支援の窓口は、会社への退職の伝え方（退職代行を含む）から、退職後に受け取れる給付金や失業給付といったお金のことまで、経験豊富な職員と相談しながら進められる退職と転職支援の窓口です。一歩を踏み出す前の整理相手として、気軽に活用してみてください。
確認した情報源と更新履歴
本記事は考え方を紹介するもので、制度や手続きの詳細は改定されることがあります。退職や給付の手続きを進める前に、公式の案内や相談窓口で最新の情報をご確認ください。
更新履歴：2026年版として見解と相談窓口への導線を追加しました（2026-09-06）。